11.09.1999

Middlesbrough FC

Middlesbrough FC

3

 : 

2

Southampton FC

Southampton FC

28.08.1999

Aston Villa FC

Aston Villa FC

1

 : 

0

Middlesbrough FC

Middlesbrough FC

21.08.1999

Middlesbrough FC

Middlesbrough FC

1

 : 

0

Liverpool FC

Liverpool FC

14.08.1999

Derby County FC

Derby County FC

1

 : 

3

Middlesbrough FC

Middlesbrough FC

10.08.1999

Milton Keynes Dons FC

Milton Keynes Dons FC

2

 : 

3

Middlesbrough FC

Middlesbrough FC

07.08.1999

Middlesbrough FC

Middlesbrough FC

0

 : 

1

Bradford City AFC

Bradford City AFC

16.05.1999

West Ham United FC

West Ham United FC

4

 : 

0

Middlesbrough FC

Middlesbrough FC

09.05.1999

Middlesbrough FC

Middlesbrough FC

0

 : 

1

Manchester United FC

Manchester United FC

01.05.1999

Newcastle United FC

Newcastle United FC

1

 : 

1

Middlesbrough FC

Middlesbrough FC

24.04.1999

Middlesbrough FC

Middlesbrough FC

1

 : 

6

Arsenal FC

Arsenal FC