27.11.1999

Watford FC

Watford FC

2

 : 

3

Sunderland AFC

Sunderland AFC

06.11.1999

Middlesbrough FC

Middlesbrough FC

1

 : 

1

Sunderland AFC

Sunderland AFC

31.10.1999

Sunderland AFC

Sunderland AFC

2

 : 

1

Tottenham Hotspur FC

Tottenham Hotspur FC

18.10.1999

Sunderland AFC

Sunderland AFC

2

 : 

1

Aston Villa FC

Aston Villa FC

25.09.1999

Sunderland AFC

Sunderland AFC

1

 : 

0

Sheffield Wednesday FC

Sheffield Wednesday FC

18.09.1999

Derby County FC

Derby County FC

0

 : 

5

Sunderland AFC

Sunderland AFC

11.09.1999

Sunderland AFC

Sunderland AFC

2

 : 

0

Leicester City FC

Leicester City FC

29.08.1999

Sunderland AFC

Sunderland AFC

1

 : 

1

Coventry City FC

Coventry City FC

25.08.1999

Newcastle United FC

Newcastle United FC

1

 : 

2

Sunderland AFC

Sunderland AFC

21.08.1999

Leeds United FC

Leeds United FC

2

 : 

1

Sunderland AFC

Sunderland AFC