15.01.2000

Everton FC

Everton FC

2

 : 

2

Tottenham Hotspur FC

Tottenham Hotspur FC

12.01.2000

Chelsea FC

Chelsea FC

1

 : 

0

Tottenham Hotspur FC

Tottenham Hotspur FC

18.12.1999

Middlesbrough FC

Middlesbrough FC

2

 : 

1

Tottenham Hotspur FC

Tottenham Hotspur FC

20.11.1999

Southampton FC

Southampton FC

0

 : 

1

Tottenham Hotspur FC

Tottenham Hotspur FC

07.11.1999

Tottenham Hotspur FC

Tottenham Hotspur FC

2

 : 

1

Arsenal FC

Arsenal FC

31.10.1999

Sunderland AFC

Sunderland AFC

2

 : 

1

Tottenham Hotspur FC

Tottenham Hotspur FC

23.10.1999

Tottenham Hotspur FC

Tottenham Hotspur FC

3

 : 

1

Manchester United FC

Manchester United FC

26.09.1999

Milton Keynes Dons FC

Milton Keynes Dons FC

1

 : 

1

Tottenham Hotspur FC

Tottenham Hotspur FC

12.09.1999

Bradford City AFC

Bradford City AFC

1

 : 

1

Tottenham Hotspur FC

Tottenham Hotspur FC

28.08.1999

Tottenham Hotspur FC

Tottenham Hotspur FC

1

 : 

2

Leeds United FC

Leeds United FC