07.11.1999

Shamrock Rovers FC

Shamrock Rovers FC

4

 : 

1

Drogheda United FC

Drogheda United FC

29.10.1999

Drogheda United FC

Drogheda United FC

0

 : 

1

University College Dublin FC

University College Dublin FC

24.10.1999

Cork City FC

Cork City FC

3

 : 

0

Drogheda United FC

Drogheda United FC

15.10.1999

Drogheda United FC

Drogheda United FC

1

 : 

2

St Patrick's Athletic FC

St Patrick's Athletic FC

08.10.1999

Shelbourne FC

Shelbourne FC

1

 : 

0

Drogheda United FC

Drogheda United FC

01.10.1999

Drogheda United FC

Drogheda United FC

3

 : 

2

Finn Harps FC

Finn Harps FC

11.09.1999

Sligo Rovers FC

Sligo Rovers FC

1

 : 

1

Drogheda United FC

Drogheda United FC

03.09.1999

Drogheda United FC

Drogheda United FC

0

 : 

2

Bohemian FC

Bohemian FC