17.06.2023

Eagles FC Eagles

1

 : 

2

Caledonia AIA FC Caledonia

17.06.2023

Central FC Central FC

3

 : 

1

W.Connection FC W.Connection

21.06.2023

Prison Service FC Prisons FC

2

 : 

4

San Juan Jabloteh FC SJ Jabloteh

24.06.2023

Club Sando FC Club Sando

2

 : 

0

Point Fortin Civic FC Civic FC

24.06.2023

Police FC Police FC

1

 : 

0

La Horquetta Rangers FC Horquetta Rgrs

25.06.2023

Defence Force FC Defence Force

2

 : 

1

AC Port of Spain AC Pt of Spain